Ein Umstand, der das Problem der Reue erheblich vergrößert, ist, dass unser Denken nicht durch eine objektive Realität begrenzt ist. Die menschliche Vorstellungskraft ermöglicht es uns, über Zustände nachzudenken, die nicht existieren (Schwartz 2004, 152). Bieri (2005, 285) macht deutlich, dass „es für die Freiheit des Willens nicht [...] auf die tatsächlichen, sondern auf die vorgestellten Möglichkeiten ankommt, sondern auf die Phantasie“. Unser Spielraum von Handlungsmöglichkeiten wird durch die Phantasie erweitert. Obwohl nur vorgestellt, sind diese vorgestellten Handlungsmöglichkeiten in dem Sinne tatsächlich, als dass sie tatsächlichen Einfluss auf unseren Willen ausüben. Dieses Nachdenken über die Welt wie sie nicht ist, aber sein könnte und hätte sein können, kann man als hypothetisierendes Denken bezeichnen (vgl. Schwartz 2004, 152: „counterfactual thinking“). Es impliziert den Vorwurf an sich selbst: „Wenn ich nur hätte, aber ich musste ja…“ Wir kommen nicht einen Tag unseres Lebens ohne hypothetisierendes Denken aus. Ohne die Fähigkeit, uns eine andere Welt vorzustellen als diejenige, in der wir leben, könnte der Wille Spielraum von Möglichkeiten (Bieri 2005, 31) nicht existieren, aus dem wir Möglichkeiten aus unserer Vorstellungswelt durch unsere Handlungen ins Leben zu rufen (Schwartz 2004, 152).
Hypothetisierendes Denken wird üblicherweise durch ein unangenehmes Ereignis ausgelöst, das in uns negative Emotionen auslöst. Hypothetisierendes Denken ist eine Reaktion auf Erfahrungen wie enttäuschende Noten in Prüfungen, Beziehungsprobleme, Krankheit oder Tod von Menschen, die uns nahe standen. Wenn der Prozess hypothetisierenden Denkens einmal in Gang gekommen ist, dann löst er weitere negative Emotionen aus, wie Reue, welche wiederum mehr hypothetisierendes Denken auslösen, das wiederum weitere negative Emotionen auslöst. Obwohl die meisten Menschen dazu in der Lage sind, hypothetisierendes Denken zu unterdrücken, bevor sie in den Prozess dieses gefährlichen Teufelskreises geraten, können manche – besonders diejenigen mit Symptomen depressiver Verstimmungen – dem Sog immer negativerer Emotionen nicht widerstehen (vgl. Roese 1997).